Cresciuto nel Del Duca Ascoli. Iniziò la carriera come riserva nelle file dell’Inter, con una parentesi nel Cagliari del vittorioso campionato del 1969/70. Nel 1972 fu acquistato dalla Sampdoria, squadra con la quale esordì in serie A (Palermo-Sampdoria 0-0) nel campionato 1972/73. Dopo sei campionati ad un ottimo livello con i blucerchiati, il patron Umberto Lenzini della Lazio decide di portarlo a Roma alla squadra biancoceleste per sostituire Claudio Garella, portiere ancora acerbo, che non era riuscito a far dimenticare il grande portiere scudettato Felice Pulici, a causa di frequenti papere (coniate da tifosi come “garellate”), ma che in seguito si sarebbe rivelato il portierone pluriscudettato del Hellas Verona e del A. C. Napoli. Assieme a Cacciatori, arrivò come secondo portiere dal Modena, Bruno Fantini, in sostituzione dell’insicuro Giuseppe Avagliano. Cacciatori fu così titolare della Lazio per i Campionati 1978/79 e 1979/80, contraddistinguendosi per la grande reattività tra i pali e, nonostante la non eccelsa altezza, le uscite alte fino al limite dell’area. Vestiva maglie da portiere di colore appariscenti: i preferiti il rosso e il verde, talvolta giallo. L’episodio calcistico più curioso e sfortunato di quel primo anno con la Lazio fu il rigore decisivo fattosi parare dal portiere Frison nei quarti di finale di Coppa Italia con il Palermo (9 maggio 1979, 5-4 per il Palermo d.t.s.; Cacciatori fu spinto a tirare quel rigore in quanto invocato dalla Curva Nord per aver neutralizzato allo stesso portiere palermitano un calcio di rigore durante i tempi supplementari. Ma si ricorda anche un rigore parato, l'anno seguente, allo specialista Casarsa in un Perugia-Lazio 0-0 del 3 febbraio 1980.

Mentre la stagione calcistica 1979/80 stava per terminare, rimane coinvolto nello scandalo del 1980. In una piovosa domenica, il 23 marzo 1980, al termine di Pescara-Lazio in un maxi-blitz della Guardia di Finanza Massimo Cacciatori viene arrestato, prelevato da un cellulare direttamente allo stadio, assieme ai compagni di squadra (Bruno Giordano e Lionello Manfredonia). In quello scandalo sono coinvolti anche il presidente del Milan Felice Colombo ed i rossoneri Enrico Albertosi e Giorgio Morini, ed altri calciatori di Perugia, Palermo e Genoa. Coinvolti in questo giro di risultati addomesticati, anche Ciccio Cordova, Giuseppe Savoldi, Oscar Damiani e Paolo Rossi. L’accusa per tutti è di truffa ai danni degli scommettitori del . Lazio e Milan vengono retrocesse in serie B, Cacciatori viene in un primo momento radiato, poi la pena è ridotta a cinque anni di squalifica, infine viene graziato dopo la vittoria dell’Italia ai mondiali del 1982. Così con la Lazio ancora in B, durante la stagione vittoriosa del 1982/83, Cacciatori è reintegrato nella rosa, e per volontà del nuovo presidente Giorgio Chinaglia, è di nuovo titolare all’avvio della stagione in serie A, 1983/84. A 32 anni per il portiere ascolano si riapre una carriera che sembrava definitivamente spezzata. L’inizio del campionato 1983/84 è per Cacciatori eccellente, e nonostante le continue sconfitte che portano subito la squadra biancoceleste a lottare per la retrocessione, il portiere ascolano è sempre tra i migliori in campo. L’8 gennaio 1984, dopo l’incontro Lazio-Pisa, in cui nostante alcune parate decisive del portiere biancoceleste, la squadra capitolina uscì sconfitta per 0-1, Cacciatori si infortuna e viene sostituito da Nando Orsi. L’alto rendimento di quest’ultimo nelle successive partite e il contemporaneo risollevarsi della Lazio dalla zona retrocessione, inducono il Mister Giancarlo Morrone a non utilizzare il portiere ascolano. La stagione termina così con un malinconico ingresso in campo all’88° minuto dell’ultima partita di campionato a Pisa: la Lazio in vantaggio per 2 a 1, e con quel risultato salva, due minuti dopo l'entrata di Cacciatori, al 90°: il gol di Mariani. Nonostante il pareggio la Lazio comunque è salva al 13° posto, ultima delle non retrocesse.

Nella successiva stagione della retrocessione in serie B, il portiere biancazzurro resta in panchina tutto l'anno.

In quei mesi, relegato a riserva, Cacciatori continua però a sprigionare la sua energia. Al termine degli allenamenti al campo Tommaso Maestrelli a Tor di Quinto delizia i tifosi rimasti dietro la rete, sfidando gli attaccanti della sua squadra a fargli gol mentre lui con le mani bloccate dietro la schiena poteva parare solo con la testa. Queste sue doti acrobatiche si rivelavano anche nelle partitelle di allenamento, quando abbandona sempre più di frequente i pali per esibirsi nel ruolo di attaccante con funambolici gol di testa. Tanto che si racconta che il mago Juan Carlos Lorenzo (allenatore in quella sfortunata stagione 1984/85 tra la 3a e la 21a di campionato) a causa dei molteplici infortuni sia ad un certo punto pronto a schierarlo in attacco. Unico episodio degno di nota di quella stagione rimane lo scavalcamento della rete durante un allenamento nella settimana del derby con la Roma per venire a ragioni con un tifoso.

Termina la sua carriera agonistica in Serie C2 con il Gubbio, squadra con la quale il 16 aprile del 1988 batte 4-1 la Ternana dell’ex compagno di squadra Vincenzo D’Amico, in un incontro caratterizzato da un memorabile duello personale tra i due, con il portiere ascolano che capitola solo su rigore tirato proprio da D’Amico al 77° minuto.

Al termine della sua carriera agonistica Cacciatori ha conseguito il patentino di Allenatore di I° Categoria.